Името на Олег Касини се среща особено често, когато става въпрос за стила на Жаклин Кенеди. Малцина обаче знаят, че Касини е първият и може би единственият дизайнер, който първоначално отказва предложението на Джаки да се грижи за нейната външност. Търсейки разнообразие и все пак някаква гаранция за оригиналност в стила си, съпругат на американския президент най-напред решава да изпробва уменията на различни дизайнери, след което да се спре на най-подходящия. Научавайки за тази идея, Олег Касини без никакви колебания отказва на първата дама да бъде един от многото. “Поех голям риск. Отказах й”, спомня си години по-късно той. Дизайнерът обаче използва желязна аргументация за това – заявява на Джаки, че е по-добре да се спре на един-единствен стилист, от когото да получава дълго време качествени услуги, добри съвети, елегантни и модерни облекла. Жаклин Кенеди не се двоуми дълго и заявява категорично: “Убедихте ме. Вие сте моят дизайнер!”
Самият Олег Касини обяснява успеха на партньорството си с Жаклин Кенеди с това, че е познавал в детайли фигурата, вкуса и предпочитанията й. Сред най-впечатляващите тоалети, които дизайнерът създава за Джаки, са елегантното палто и шапката пилбокс, които тя носи на официалната церемония за встъпване в длъжност на американския президент Джон Ф.Кенеди, роклята от розово-бяла дантела на официалния обяд с френския президент Шарл дьо Гол в Елисейския дворец в Париж и зашеметяващата рокля от перлено розов шифон с пайети, която носи по време на вечерята на Джон Кенеди и Никита Хрушчов…
Тандемът Олег Касини – Жаклин Кенеди не само оформя стандартите на американската мода за десетилетия напред, но и оказва влияние върху милиони жени по целия свят, за които новият стил е олицетворение на променената ценностна система и на новата мисия на модерната жена. В енциклопедии и модни справочници се повтарят основните заслуги на двойката Касини – Кенеди към развитието на световния стил – кръгли самурени яки като гарнитури към свободно падащите палта, копринени вечерни рокли в затворен силует, вталени костюми в две части, ръкавици, стигащи до лактите, три-четвърти ръкави на жакетите и др.